Na Ilha[]
Richard é mais um dos sobreviventes do voo 815 da Oceanic Airlines. Depois do acidente, ele ficou na praia sendo ajudado por outros sobreviventes pois estava ferido. Ele passou a noite esperando o resgate como todos os outros, presenciou o fenômeno de árvores balançando atribuído ao Monstro e vários outros que aconteceram na Ilha. ("Pilot, Parte 1")
Ele foi testemunha da agressão de Michael a Jin por causa do incêndio da balsa e participou do sepultamento de Boone que morreu devido a ferimentos causados pelo aeroplano que caiu de um penhasco bem em cima dele. Também foi testemunha do retorno de Locke que assumiu a responsabilidade pelo acidente e foi atacado por Jack. ("The Greater Good")
Richard escutou o discurso de Arzt aconselhando que a balsa partisse o mais rápido possível devido à chegada do período de monções que poderia atrapalhar mudando a direção do vento. Ele e outros sobreviventes então se uniram para colocar a balsa na água. Mas a quebra do mastro principal da balsa, atribuída a Sawyer atrasou a partida. Instantes depois, o grupo presenciou o aparecimento de uma coluna de fumaça preta no céu da Ilha que anunciava a chegada dos Outros.("Exodus: Parte 1")
Richard estava presente para assistir o lançamento oficial da balsa e foi para as cavernas quando Danielle Rousseau disse que seria o lugar mais seguro para ficar a salvo dos "Outros". Ele também ouviu Jack falar sobre escotilha, e sobre como eles poderiam ficar a salvo se ficassem juntos e unidos naquela noite. Richard viu Locke pegar alguns cabos e dizer que ia para a selva explorar a escotilha.("Exodus: Parte 1")
Depois da explosão da escotilha, os sobreviventes ficaram sabendo que havia um estoque de comida lá. Quando Hurley decidiu dividir os alimentos com o grupo, Richard estava presente e aproveitou o banquete com o restante dos sobreviventes.("Everybody Hates Hugo")
Quando Bernard decidiu construir seu S.O.S., ele falou com Craig e Jerome que foram escolhidos para ajudar. Richard também se propôs a ajudar.("S.O.S.")
Mais tarde, Richard é visto quando Claire começa a passar mal e a levam para uma tenda. Richard é visto na frente da tenda, observando preocupado. ("One of Us")
Richard morreu no Cargueiro, durante a explosão, ou no dia seguinte durante o Ataque das Flechas. ("There's No Place Like Home: Parte 2") ("The Lie")
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