Freedman é um agente do Departamento do Tesouro dos Estados Unidos atarefado de recuperar 10 milhões de dólares que roubados por Munson no episódio "Every Man for Himself". Ele cumpre sua missão, com a assistência do Diretor Harris e com o presidiário James "Sawyer" Ford. Freedman concorda em dar uma comissão, de acordo com as instruções de Sawyer, para abrir uma conta no Banco de Albuquerque, no Novo México no nome de Clementine Phillips.
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